Trước khi gia nhập Milan, anh từng thi đấu cho Banick Ostrava (1994-2000)), Napoli (2000 - 2002), và Udinese (2002 - 2005). Trận đấu đầu tiên của anh tại Serie là vào ngày 1 tháng 2 năm 2000 găp clb Lecce.vào ngày 1 tháng 2 năm 2002, anh gia nhập clb Udinese và được clb Napoli mượn lại.[1]

AC Milan

Jankulovski đến AC Milan từ Udinesse đầu mùa 2005-2006 sau khi có một mùa giải tuyệt vời cùng Udinese.Jankulovski đã phải chiến đấu để có được phong độ ở mùa giải đầu tiên nhưng cuối cùng vẫn được bầu là một trong những cầu thủ hay nhất của Milan trong mùa 06-07, ghi 3 bàn, bao gồm một cú sút từ khoảng cách 25m vào lưới Livorno.Vào ngày 23 tháng 5 năm 2007, anh thi đấu trong trận thắng 2-1 ở chung kết cúp Champions League tiếp Liverpool F.C..Anh cũng ghi bàn thứ 2 trong chiến thắng của Milan trước Sevilla FC ở trận Siêu cúp châu Âu vào ngày 31 tháng 8 năm 2007 từ một cú volley sau đường chuyền của Andrea Pirlo.

Vào ngày 28 tháng 5 năm 2008, Jankulovski được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất năm, cùng thủ môn Petr Cech đứng thứ hai.